2014年执业药师考试药物化学辅导：吗啡性质及化学结构

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吗啡性质及化学结构

1.吗啡的化学结构：

天然的吗啡具有左旋光性，左旋吗啡((-)-Morphine)是由5个环稠合而成的刚性结构。A、B和C环构成部分氢化的菲环，C和D环构成部分氢化的异喹啉环，分子中有5个手性中心(5R，6S，9R，13S，14R)，B/C环呈顺式，C/D环呈反式，C/E环呈顺式，环D呈椅式构象，环C呈半船式构象，环A以直立键连接在环D(哌啶环)的4位上。(-)-吗啡的构象呈三维的“T”形，环A，B和E构成“T”型的垂直部分，环C，D为其水平部分，吗啡的镇痛活性与其立体结构严格相关，仅(-)-吗啡有活性。

2.吗啡的性质：

(1)吗啡结构中3位有酚羟基，呈弱酸性。17位的叔氮原子呈碱性，因此能与酸或强碱生成稳定的盐使水溶性增加。临床上常用其盐酸盐。

(2)3位酚羟基的存在，使吗啡及其盐的水溶液不稳定，放置过程中，受光催化易被空气中的氧氧化变色，生成毒性大的双吗啡(Dimorphine)或称伪吗啡(Pseudomorphine)，氧化反应机理为自由基反应。吗啡的稳定性受pH和温度影响，pH4稳定，中性和碱性条件下极易被氧化。

(3)吗啡被铁氰化钾氧化后再与三氯化铁试液反应，生成亚铁氰化铁(普鲁士蓝)显蓝绿色，可待因无此反应，可供鉴别。

(4)吗啡与生物碱显色剂甲醛硫酸试液反应即显紫堇色;与钼硫酸试液反应显紫色，继变为蓝色，后变为棕绿色。

(5)吗啡与盐酸或磷酸加热反应，经分子重排生成的阿扑吗啡(Apomorphine)，具有邻二酚结构，更易被氧化，在碱性条件下被碘氧化后，有水和醚存在时，水层呈绿色，醚层呈红色，中国药典用此反应对盐酸吗啡中的杂质阿扑吗啡作限量检查。

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